I primi documenti storici che riguardano Pianella risalgono all'anno 1000 e precisamente all'anno 963 d.c., anno in cui Pandolfo, principe di Capua, decise la costruzione, sul tempio di Vesta, della Basilica di S. Maria Maggiore. Ma testimonianze autorevoli e i reperti litici, bronzei e ceramici ritrovati casualmente nel 1800-1900 fanno risalire le sue origini a molto prima del periodo medievale. Alcuni rinvenimenti di reperti risalenti al Neolitico suggeriscono la presenza nell'area di insediamenti umani già da quell'epoca. Sui resti della fortificazione Castrum Pianellae (poi Plenina o Plenilia) a 236 mt. s.l.m., tra i fiumi Tavo e Pescara, sorge l'attuale città di Pianella.
Pianella ha avuto una lunga e travagliata storia di attacchi, distruzioni e devastazioni. Nei secoli fu invasa e devastata dai Saraceni, poi fu possedimento dei Normanni, degli Aquaviva, degli Orsini. Nel 1458 Federico d'Aragona concesse alla città lo status di Universitas, vale a dire una parziale indipendenza dal potere feudale. L'Università (l'amministrazione comunale, i municipalisti, la popolazione, gli abati e i canonici) poteva vendere, cedere beni, battere moneta, amministrare la giustizia senza l'assenso del re e senza pagare la colletta a S. Maria Maggiore. (La Chiesa di Santa Maria Maggiore, o di Sant'Angelo, esisteva già al tempo dei Longobardi e dei Franchi. I Longobardi la chiamavano Chiesa di San Michele Arcangelo, e i Franchi vi seppellirono alcuni paladini). Nel 1514 la Regina Giovanna, la trista reyna, girò il regno con la figlia Giovanna II; quest'ultima venne a Pianella perdendo, secondo la leggenda, una pianella.
La storiella della ciabatta fa pensare allo stemma del paese, posto sulla torre dell'orologio del convento di S. Domenico, in cui è rappresentata una pianella. Nel 1522 Penne e Pianella diventarono feudi di Margherita d'Austria Farnese (Duchessa di Parma) alla cui famiglia rimase fino all'eversione della feudalità.
Infine Ferdinando IV di Borbone assegna a Pianella il titolo di Città Regia. Il centro ha goduto nel seicento e nel settecento di notevole benessere economico che testimoniano i molti palazzi che portano il nome delle famiglie nobiliari dell'epoca: De Felice, Di Casale e Sabucchi, De Santis, Verrotti, Ferrara, Egizi, Babore. Del passato restano i settecenteschi palazzi De Felice e Sabucchi, la chiesa di S. Antonio (secolo XVI), le cappelle rionali di S. Leonardo, di S. Salvatore e di S. Maria ad Nives - tutte databili, almeno per le origini, al '300 - e il grande complesso monastico dei Carmelitani (secolo XVI). Pianella fonda la propria economia sull'attività contadina: celebre è il suo olio fruttato e di limpido sapore, ricavato dalla "dritta", varietà di oliva originaria dell'area vestina a maturazione medio-precoce. (Vedi nel capitolo delle DOP) Anche la cultura popolare mantiene un assetto contadino e in questa dimensione, va letta la tradizione canora del Buongiorno. ("Lu Bbongiorne", rievocazione in costume con palio e banchetto i giorni di Pasqua e Lunedì in Albis, oltre alla Processione del Cristo Morto, il Venerdì Santo, e la Festa di S. Silvestro in luglio). Dell'agglomerato urbano fanno parte le due frazioni Cerratina e Castellana, più otto contrade (Astignano, Colle Uomini Morti, Collecincero, Santa Scolastica, Santa Maria della Nora, La Grotta, San Desiderio, Villa Micone).